Hildebrando de Castro inicia sua produção artística no final dos anos 1970 e, desde então, cria pinturas que impressionam pelo preciosismo da execução, seja qual for a técnica adotada. Sua primeira exposição individual é realizada em 1980, no Museu Nacional de Belas Artes do Rio de Janeiro, onde apresenta uma série de desenhos figurativos. Sentindo-se limitado pelo lápis de cor, o artista migra para o pastel seco, material que adota em seus trabalhos ao longo de 15 anos – até sentir-se outra vez limitado e, em 1999, voltar-se para os estudos com tinta a óleo.
Na mesma época, muda-se para Nova York, onde reside por 11 anos e dedica-se ao aprimoramento da técnica de óleo sobre tela, atingindo a mesma precisão que obtia com o pastel. Nos anos 1990, sua produção é marcada pela representação de figuras comuns ou excêntricas, dramatizadas e retratadas de forma extravagante. O enquadramento e a luz da fotografia são referência para o desenvolvimento de suas pinturas.
Nos anos 2000, o artista pinta retratos de rostos difusos, paisagens indefinidas e brinquedos sempre um tanto mórbidos. Já a partir de 2010, desenvolve a série Janelas, representações nítidas e geométricas feitas a partir de fotografias de fachadas de prédios repletas de janelas. As pinturas, em acrílica sobre tela, expõem outra vez a fatura minuciosa e o virtuosismo de Hildebrando, que então estabelece vínculos com o construtivismo e suas vertentes.
Entre suas mais importantes exposições, estão individuais no Paço das Artes em São Paulo, em 2009, no Paço Imperial, em 1998, e no Centro Cultural Banco do Brasil, em 1995 (ambos no Rio de Janeiro). Participou de mostras coletivas no Museu de Arte Moderna (de São Paulo e do Rio), no Haus Der Kulturen Der Welt (Alemanha), no Nuremberg Museum (Alemanha), entre outras. O artista vive e trabalha em São Paulo.